簡介：薩巴斯丁（萊恩•菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉•米歇爾•蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本ben來lai是shi兩liang個ge家jia庭ting的de孩hai子zi，因yin為wei父fu母mu的de結jie合he成cheng為wei了le兩liang姊zi弟di。二er人ren為wei了le私si心xin開kai始shi了le一yi場chang遊you戲xi，如ru果guo薩sa巴ba斯si丁ding輸shu了le，他ta的de豪hao華hua跑pao車che將jiang歸gui凱kai瑟se琳lin所suo有you；如果他贏了，凱瑟琳將要為他提供一夜服務。　　這個遊戲就是，薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手。盡管他上過曼哈頓地區的無數女孩，但是對於安妮，卻有著一定的難度——她曾經在《十七歲》雜誌上發表文章聲稱，要把童貞留到新婚夜。　　對於這次有難度的獵豔行動
，薩巴斯丁當然全力以赴，然而讓他意外的是，遊戲變得越來越複雜，超出了他的預計。…